Investigação das propriedades ópticas, térmicas e fotoativas de corantes DPP por meio da espectroscopia de lente térmica resolvida no tempo

Abstract

Resumo: Compostos derivados a partir da molécula dicetopirrolopirrol (DPP) constituem uma classe de corantes orgânicos de alta performance, cujas excepcionais propriedades fotoati-vas, ópticas, térmicas, mecânicas e químicas, como alto coeficiente de absortividade molar, alta eficiência quântica de fluorescência, elevada fotoestabilidade e estabilidade térmica, possibilitam inúmeras aplicações biológicas, e também tecnológicas. Caracterizar estas novas sínteses produzidas com base no DPP é essencial para otimizar e direcionar possíveis aplicações. Neste trabalho utilizou-se a Espectroscopia de Lente Térmica (ELT) resolvida no tempo para investigar compostos derivados do DPP, sendo eles denominados por DPP (CHO)2, DPP(OAc)2, DPP(OH)2 e DPP(vinyl)2. Medidas complementares foram realizadas por meio das técnicas de absorção, emissão e pela cinética de fotoativação. Em particular, a técnica de ELT resolvida no tempo se mostrou essencial para avaliar os parâmetros de fotoatividade das amostras, que foram comparados com as taxas de produção de oxigênio singleto obtidas via técnica de cinética de fotoativação. Os resultados do trabalho evidenciaram que fatores como a baixa produção de oxigênio singleto ('Oz), associada à limitação imposta pela janela terapêutica dos órgãos e tecidos mais profundos, impõem dificuldades quanto ao uso destes corantes orgânicos tanto na terapia fotodinâmica/fototérmica (PDT/PTT), quanto como contraste na fotoacústica por imagem (PAI). Por outro lado, a eficiência quântica de fluorescência encontrada para estas amostras baseadas no DPP mostrou-se substancial, apresentando valores próximos a 70%, indicando que seu uso como marcadores, ou detectores de superfícies, utilizado na forma de filmes finos, é bastante promissor.

Abstract: Compounds derived from the diketopyrrolopyrrole (DPP) molecule constitute a class of high-performance organic dyes, whose exceptional photoactive, optical, thermal, mechanical and chemical properties, such as high molar absorptivity coefficient, high fluorescence quantum efficiency, high photostability and thermal stability, enable numerous biological and technological applications. Characterizing these new syntheses produced based on the DPP is essential to optimize and direct possible applications. In this work, time-resolved thermal lens spectroscopy (TLS) was used to investigate compounds derived from DPP, namely DPP(CHO)2, DPP(OAc)2, DPP(OH)2 and DPP (vinyl)2. Complementary measurements were performed using absorption, emission and photoactivation kinetics techniques. In particular, the time-resolved TLS technique proved to be essential to evaLuate the photoactivity parameters of the samples, which were compared with the singlet oxygen production rates obtained via the photoactivation kinetics technique. The results of the study showed that factors such as the low production of singlet oxygen (-O2), associated with the limitation imposed by the therapeutic window of the deeper organs and tissues, impose difficulties regarding the use of these organic dyes both in therapy photodynamic/photothermal (PDT/PTT) and as a contrast in photoacoustics imaging (PAI). On the other hand, the fluorescence quantum efficiency found for these samples based on the DPP proved to be substantial, presenting values close to 70%, indicating that their use as fluorescent probes, or surface detectors, used in the form of thin films, is quite promising.