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http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/4650
Registro completo de metadados
Campo DC | Valor | Idioma |
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dc.contributor.advisor | Fernanda Andréa Rosa [Orientador] - UEM | pt_BR |
dc.contributor.advisor | Prof.ª Dr.ª Fernanda Andréa Rosa | pt_BR |
dc.contributor.author | Gonçalves, Davana Silva | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2018-08-10T12:17:46Z | - |
dc.date.available | 2018-08-10T12:17:46Z | - |
dc.date.issued | 2015 | pt_BR |
dc.identifier.citation | GONÇALVES, Davana Silva. Síntese de novos aza-heterociclos possuindo núcleos pirimidínicos e triazinônicos com potencial aplicação sintética. 2015. [21] 150 f. Dissertação (mestrado em Química) - Universidade Estadual de Maringá, Maringá, 2015. | - |
dc.identifier.uri | http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/4650 | - |
dc.description.abstract | The obtaining of the new and versatile pyrimidine polyfunctionalized (79%) was possible from the cyclocondensation reaction of β-enaminodicetone [EtCO2C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] with benzamidine hydrochloride. The reactivity of the pyrimidine polyfunctionalized obtained was tested front the 1,2-dinucleophiles hydrazine monohydrate, phenylhydrazine and 4-chlorophenylhydrazine, leading to attainment of heterocycles 5-carboxyethyl-2-phenylpyrimido[4,5-d]pyridazin-8(7H)-one (83%), 5-carboxyethyl-2,7-difenilpirimido[4,5-d]pyridazin-8-one (83%) and 5-carboxyethyl-7-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimido[4,5-d]pyridazin-8-one (67%). Moreover, the reaction of the pyrimidine polyfunctionalized with hydroxylamine hydrochloride to obtain the new heterocyclic 5-carboxyethyl-2-phenylpyrimido[4,5-d][1,2] oxazin-8-one (70%), and was possibility of isolating its intermediate 4-carboxyethyl-5- (2-ethoxy-1-hydroxyimino-2-oxoacetyl)-2-phenylpyrimidine (86%). The reactivity of pyrimidine polyfunctionalized was also tested against 1,4-dinucleophile 1,2-phenylenediamine, leading to obtaining heterocyclic 3-(4-carboxyethyl-2-phenyl-pyrimidin-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one (60%). Also, it obtained the synthesis of N-carbo-hydrazide derivative (51-62%) from the compound pyrimido[4,5-d]pyridazin-8-ones. And, from the N-carbo-hydrazide derivative with substituent 4-clorohidrazina was obtained carbo-acilhydrazonic (73%), confirming the synthetic potential they have. The synthesis to obtain 6-methyl-4-(N,N-dimethylfomimidamidil)-[1,2,4](3H)triazin-5-one (79%) was made from the intramolecular cyclization of N'-[(2-(dimethylamino) methylene)hydrazinyl)-1-oxopropan-2-ylidene]-N,N-dimethylhydrazonoformamida using acid catalysis BF3.MeOH. Through a one-pot reaction of 2-hydrazonopropanohydrazida with 2 equivalents of DMFDMA or DMADMA and catalysis of acid BF3.MeOH, also was possible to obtain new 6-methyl-4-(N,N-dimethylfomimidamidil)-[1,2,4](3H)triazin-5-one (94%) and 6-methyl-4-(N,N-dimethylacetimidamidil)-[1,2,4](3H)triazin-5-one (62% ) | en |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Estadual de Maringá | pt_BR |
dc.rights | openAccess | pt_BR |
dc.subject | Piridina - Novos aza-hetrociclos | pt_BR |
dc.subject | Triazinona | pt_BR |
dc.subject | Reação de ciclocondensação | pt_BR |
dc.title | Síntese de novos aza-heterociclos possuindo núcleos pirimidínicos e triazinônicos com potencial aplicação sintética | pt_BR |
dc.type | masterThesis | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Emerson Meyer - UEM | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | Lucas Pizzuti - UFGD | pt_BR |
dc.description.resumo | A obtenção da nova e versátil pirimidina polifuncionalizada (79%) foi possível a partir da reação de ciclocondensação da β-enaminodicetona [EtCO2C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] com cloridrato de benzamidina. A reatividade da pirimidina polifuncionalizada obtida, foi testada frente aos 1,2-dinucleófilos monoidrato de hidrazina, fenilhidrazina e 4-clorofenilhidrazina, levando a obtenção dos heterociclos 5-carboxietil-2-fenilpirimido[4,5-d]piridazin-8(7H)-ona (83%), 5-carboxietil-2,7-difenilpirimido[4,5-d]piridazin-8-ona (83%) e 5-carboxietil-7-(4clorofenil)-2-fenilpirimido[4,5-d]piridazin-8-ona (67%). Além disso, a reação da pirimidina polifuncionalizada com cloridrato de hidroxilamina levou a obtenção do novo heterociclo 5-carboxietil-2-fenilpirimido[4,5-d][1,2]oxazin-8-ona (70%), sendo possível o isolamento do seu intermediário 4-carboxietil-5-(2-etoxi-1-hidroxiimino-2-oxoacetil)-2-fenilpirimidina (86%). A reatividade da pirimidina polifuncionalizada também foi testada frente ao 1,4-dinucleófilo 1,2-fenilenodiamina, levando a obtenção do heterociclo 3-(4-carboxietil-2-fenilpirimidin-5-il)quinoxalin-2(1H)-ona (55%). Também, foi realizada a síntese de derivados N-carbo-hidrazidas (51-62%) a partir dos compostos pirimido[4,5-d]piridazin-8-onas. E, a partir do derivado N-carbo-hidrazidas com substituinte 4-clorohidrazina foi obtido o derivado carbo-acilhidrazônico (73%), comprovando o potencial sintético que possuem. A síntese para obtenção da 6-metil-4-(N,N-dimetilfomimidamidil)-[1,2,4](3H)triazin-5-ona (79%) foi realizada a partir da ciclização intramolecular do N'-[(2-(dimetilamino)metileno)hidrazinil)-1-oxopropan-2-ilideno]-N,N-dimetilhidrazonoformamida utilizando catalise ácida de BF3.MeOH. Através de uma reação one-pot da 2-hidrazonopropanoidrazida com 2 equivalentes de DMFDMA ou DMADMA e catalise do ácido BF3.MeOH, também foi possível a obtenção das novas 6-metil-4-(N,N-dimetilfomimidamidil)-[1,2,4](3H)triazin-5-ona(94%) e da 6-metil-4-(N,N-dimetilacetimidamidil)-[1,2,4](3H)triazin-5-ona (62%) | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.publisher.department | Departamento de Química | - |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.subject.cnpq1 | Ciências Exatas e da Terra | - |
dc.publisher.local | Maringá, PR | pt_BR |
dc.description.physical | [21] 150 f. | pt_BR |
dc.subject.cnpq2 | Química | - |
dc.publisher.center | Centro de Ciências Exatas | pt_BR |
Aparece nas coleções: | 2.5 Dissertação - Ciências Exatas (CCE) |
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Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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